Síntesis, caracterización estructural y evaluación biológica de bases de Schiff fluoradas p-hidroxisustituídas

Abstract

RESUMEN: Los compuestos fluorados han ganado un gran interés por sus aplicaciones exitosas en diferentes campos de la química, destacando su empleo en estudios supramoleculares, diseño de nuevos materiales y como bloques de partida en la síntesis de nuevas moléculas biológicamente significativas. Hoy en día, el flúor es una unidad estructural clave en la búsqueda y descubrimiento de nuevos medicamentos, así como para aumentar la actividad de los ya existentes. A pesar de la abundancia natural de este elemento, es poco común encontrar compuestos fluorados en la naturaleza, lo cual significa que la mayoría de las moléculas fluoradas conocidas han sido sintetizadas en el laboratorio. No obstante, resulta interesante que entre un 20 y 25% de los medicamentos de línea farmacéutica, presentan por lo menos un átomo de flúor en sus estructuras. Por otro lado, las bases de Schiff son un grupo de moléculas nitrogenadas de gran interés y muy valoradas por su amplia variabilidad estructural que permite controlar y dirigir racionalmente las propiedades de los compuestos con la introducción de grupos específicos. Así, en el presente trabajo se describe una metodología sencilla, asequible y eficiente para la síntesis de una serie de 8 bases de Schiff fluoradas p-hidroxisustituídas mediante reacciones de condensación entre diferentes anilinas fluoradas y p-hidroxibenzaldehído empleando mallas moleculares de 4 Å. Los compuestos fueron completamente caracterizados mediante análisis espectroscópico de IR, espectrometría de masas por la técnica de impacto electrónico, RMN1H, RMN13C{1H} y RMN19F. Y en algunos casos donde se obtuvieron cristales con características adecuadas se realizó análisis de difracción de rayos X de monocristal. Las iminas fluoradas fueron evaluadas en ensayos antibacterianos por el método de difusión en discos, evaluando su potencial de inhibición contra bacterias Gram-positivas, Gram-negativas, hongos y levaduras.